Hey,
Pas de box pour ma part, c’est une installation Debian virtualisée sur Hyper-V (beaucoup plus flexible qu’une box AMHA 
)
Je suis parti de mon installation Debian 10 existante et j’ai mis à jour les dépôts APT pour migrer sur Debian 11. A l’inverse, une réinstallation écrase tout et repart de 0.
D’abord, il faut s’assurer que tu en aies besoin: si tu n’obtiens pas d’erreur en essayant de lancer /usr/bin/python en SSH, pas la peine de s’y risquer.
Sinon, pour créer un lien symbolique faisant pointer /usr/bin/python vers /usr/bin/python2.7: ln -s /usr/bin/python2.7 /usr/bin/python
Tu as essayé de réinstaller les dépendances ?