Tu fais allusion je pense à la réponse de @mguyard ici Ask avec plusieurs personnes - #3 par mguyard. Spécifique à Telegram en effet (que j’utilise aussi), mais intéressant comme solution.
Quant à l’approche « tout scénario », je ne vois pas en analyse rapide comment s’en sortir : autant que je le sache, un Ask ne peut s’adresser qu’à une personne à la fois (ou un groupe dans le cas particulier de Telegram). Il faudra donc deux Ask, qui devront être simultanés. C’est-à-dire qu’au moins un des deux devra avoir sa case « Action en parallèle » cochée. Or, un Ask n’a d’intérêt que si la suite du scénario utilise sa réponse. Le scénario doit donc « attendre » cette réponse. Contradictoire avec l’action en parallèle.
Votre approche par plugin (JPI, plugin d’envoi groupé) me semble plus prometteuse… (même si finalement, les plugin ne sont que des programmes 
, mais le PHP ou autre langage aura certainement plus de ressources.)